La Contrada Capitana Porta Raimonda deve il suo nome al Capitano Generale Aragonese delle truppe Guelfe, Raimondo da Cardona, al quale fu dedicata una porta del castello che sorgeva, non a caso, in cima a Via Porta Raimonda. Va precisato che solitamente le Porte Castellane venivano intitolate al Podestà che aveva dato l’ordine di costruirle.
Il Podestà era colui che esercitava il potere esecutivo nel Comune. Si trattava di una persona che veniva da fuori città (questo per garantire che non fosse coinvolta nelle faide cittadine).
Alla fine del 1200, più precisamente intorno al 1280, il castello di Fucecchio era sotto il dominio della Città di Lucca e quindi il Podestà era nominato e inviato a Fucecchio da Lucca.
Il nome Porta Raimonda si ritiene che, alla data della sua costruzione, derivi da un podestà straniero di cui non ci è rimasto il nome e che intorno al 1280 fece costruire quella porta. Molto probabilmente si chiamava Raimondo.
Il caso ha voluto che anche il Capitano Guelfo si chiamasse Raimondo, Raimondo da Cardona, e che egli sia entrato a Fucecchio nel 1325, a capo delle milizie guelfe, secondo la tradizione passando attraverso la porta che portava il suo nome.
Possiamo quindi assegnare almeno al 1289 la data della nostra Porta e, allo stesso tempo, associarla per antica tradizione al nome del Capitano Raimondo da Cardona, che effettivamente venne a Fucecchio nel 1325. Dunque il titolo di Capitana della nostra Contrada ha un fondamento nella storia e nella tradizione del nostro paese.
La soglia dell'antica porta, ritrovata nel 1976 è ubicata in piazza La Vergine dal 1991.
Il territorio della contrada è molto vasto, si estende infatti ad est di Fucecchio dal centro storico, passando per la periferia fino a toccare il vicino comune di Cerreto Guidi.
Percorrendo le strade del rione troviamo lo storico edificio, adibito, anni fa, a macelli del comune ma costruito dai Frati Francescani nella seconda metà del 1800, il municipio con la splendida facciata risalente al tardo seicento fiorentino e il convento e la chiesa della Vergine.
Il complesso costruito intorno al 1400 è punto di riferimento e fiore all'occhiello di tutto il popolo raimondino. Adesso il convento è diventato monastero dei padri missionari Identes ma, per circa cinque secoli, ha ospitato i Frati Francescani.
Uno in particolare, il padre spirituale della contrada, Padre Angelico Ceci al quale di recente è stata dedicata una piazza proprio dietro la chiesa.
Di rilevante importanza storica ed artistica sono gli affreschi, recentemente restaurati, del suggestivo chiostro. nei giorni del palio il popolo di Via Giordano vive a stretto contatto con la chiesa e la piazza vista la collocazione dall'anno 2000, della stalla del cavallo.